化合物の構造を表現する方法として「フィンガープリント」がある。 RDKitではフィンガープリントで化合物の類似度を判定できる。
(1)インフルエンザ治療薬タミフルで使われている「オセルタミビル（oseltamivir）」で試す。 smile形式では「CCC(CC)OC1C=C(CC(C1NC(=O)C)N)C(=O)OCC」
(2)有名な溶解度のデータセットを読み込みループで周す。 それぞれの化合物のsmile形式でオセルタミビルとの類似度（タニモト係数）を取得する。
(3)類似度がしきい値を超えたものを表示する。
4-methylpteridine - 0.5862068965517241 1,7-phenantroline - 0.5555555555555556 3-methylindole - 0.5769230769230769 2-methylpteridine - 0.5862068965517241 7-methylpteridine - 0.5862068965517241 biquinoline - 0.5925925925925926 Carbazole - 0.5769230769230769 Pteridine - 0.5517241379310345 Tricyclazole - 0.5555555555555556
60%を超えているものはなかった。 biquinoline（ビシンコニン酸）が一番高くて59.25%。